英联杯半决赛首回合的一场比赛展开争夺，切尔西做客挑战米德尔斯堡。切尔西本赛季的成绩非常惨淡，在联赛取得8胜4平8负的成绩，只拿到28分，排名第10。这样的成绩对于总身价达到10亿欧元的切尔西来说非常耻辱。对于切尔西来说，要想杀入欧战区，难度太大了。不过，近段时间切尔西的状态有所回暖，连续3场比赛都赢了。此次来到英联杯赛场，切尔西面对的是英冠排名第12的球队米德尔斯堡。双方近9次交手都是切尔西获胜。这一次，切尔西却爆出大冷门，输掉了比赛。

本场比赛切尔西排出4231阵型。帕尔默顶在最前面。斯特林、加拉格尔和马杜埃凯组成进攻组合。恩佐-费尔南德斯和凯塞多搭档双后腰。科尔威尔、蒂亚戈-席尔瓦、迪萨西和古斯托4后卫首发出战。彼得罗维奇担任首发门将。穆德里克和布罗亚坐在替补席待命。尼古拉-雅克松去了国家队。

切尔西开场后不久差一点丢球，拉特单刀射门被门将化解。米德尔斯堡运气不是很好，接连出现伤病情况，拉特和班古拉陆续受伤下场，导致早早用掉两个换人名额。帕尔默有首开纪录的机会，但是，他的单刀射门踢偏了。结果是米德尔斯堡率先抓住机会完成进球，琼斯助攻哈克尼推射破门。之后帕尔默再次浪费良机，他面对大空门，结果没打进，让人感到很疑惑。半场结束，切尔西1球落后。切尔西上半场控球率63%，11次射门，3次射正，没能进球。而米德尔斯堡上半场虽然只有4次射门，但进了1球。

下半场易边再战。马杜埃凯头球攻门被没收，加拉格尔扫射偏出，替补上场的穆德里克和布罗亚也没有什么亮眼的表现，斯特林门前包抄慢了一步错失空门机会。最终的比分定格为0-1，切尔西爆冷输给米德尔斯堡。这样的结果让波切蒂诺不敢相信，10亿豪阵翻车了。波切蒂诺缔造了18年耻辱记录，这是球队18年来首次输给米德尔斯堡。不过，这项赛事还有第二回合的比赛，波切蒂诺能够完成翻盘好戏吗？拭目以待！